In de Play-Off ronde streden Gent en Kyiv voor een plek in de groepsfase van de UEFA Champions League; Voor de heenwedstrijd in de Ghelamco Arena was Depoitre tijdig hersteld en begon in de basis. Kums en Chakvetadze ontbraken nog door blessures, waardoor De Decker zijn middenveld stoffeerde met Dorsch, Odjidja en Bezus. Achterin kreeg Plastun tegen zijn landgenoten de voorkeur op Arslanagic.
De hymne van de Champions League horen weergalmen in de lege Ghelamco Arena voelde enigszins bevreemdend en de partij trok zich ook vrij traag op gang. Na 9 minuten tikte Supryaha een snelle aanval binnen, maar de vlag ging meteen in de lucht. Geen vuiltje aan de lucht dachten de Buffalo's, maar de VAR gaf aan dat het toch geen buitenspel was, Kyiv had meteen zijn gedroomde vroege voorsprong beet (0-1).
Een dramatische start voor de BUffalo's want hierdoor konden de Oekraïners in hun geliefde egelstelling kruipen. Bijna een half uur lang vond Gent geen openingen, maar in het slot van de eerste helft lukte het toch. Eerst dwong Bezus Bushchan tot een redding en vervolgens zag hij een vrije trap afgeblokt. De hoekschop die daarop volgde werd uitstekend getrapt door Dorsch en zijn landgenoot Kleindienst kopte binnen (1-1).
Gent begon ook goed aan de tweede helft en leek de druk op te voeren. Die goede intenties werden echter abrupt een halt toegeroepen toen Bezus op vier minuten tijd twee gele kaarten incasseerde. Vooral de tweede kaart leek een zwaar verdict omdat hij eerst de bal raakte, maar scheidsrechter Hajegan was onverbiddelijk en stuurde de Oekraïner richting kleedkamer.
Met een mannetje meer nam Kyiv de controle over de wedstrijd terug in handen en voor de Buffalo's was het nu vooral zaak om de gelijke stand vast te houden. Gent leek de rangen goed gesloten te houden en Roef moest enkel in actie komen om een knal van Buyalskiy weg te boksen. Tien minuten voor tijd werd Kyiv wat geholpen in zijn zoektocht naar een tweede doelpunt. De Pena kreeg een afgeweken bal voor de voeten en trapte hard onder Roef binnen (1-2).
Met tien man waren de Buffalo's niet meer bij machte om nog iets terug te doen, maar de bezoekers konden de voorsprong ook niet meer verder uitdiepen. Dynamo Kyiv nam een aardige bonus voor de terugwedstrijd mee naar huis en klopte nadrukkelijk op de poorten van de UEFA Champions League groepsfase.